Il Quattrocento rappresenta per Perugia un periodo di grande fervore artistico; la città ospita opere prodotte da grandi artisti del Rinascimento, quali Gentile da Fabriano, Beato Angelico, Giovanni Boccati e Domenico Veneziano e questo costante rapporto con Firenze favorisce la nascita di una cultura figurativa aggiornata e assolutamente di primo piano. Perugia diventa così uno snodo fondamentale per gli svolgimenti artistici del secolo in tutta l'Italia centrale.

Bernardino di Benedetto di Biagio nasce a Perugia tra il 1456 e il 1460 da una modesta famiglia di artigiani, residente nel rione di Porta Sant'Angelo. Con malcelato disprezzo lo chiamano Pintoricchio, considerandolo “piccolo e di poco aspetto”, ma soprattutto un numero due, un alter ego in tono minore al cospetto del “Divin pittore”, il grande Perugino. Al Pintoricchio Vasari riserva parole impietose: ”ebbe nondimeno molto maggior nome che le sue opere non meritarono”. Nonostante ciò nel 1481 risulta iscritto nella Matricola dell'Arte dei pittori per Porta Sant'Angelo. Le sue alte capacità sono attestate anche dalla condivisione, col Perugino, della paternità di una lunga serie di dipinti di altissima qualità.